Pues en mi opinión, sin duda, Costa Rica-Nicaragua.
¿Por qué? Pues por precios para empezar. Panamá es mucho más caro que Nicaragua. Por cosas qué ver y qué hacer y, sobre todo, por el carácter de la gente y conste que los panameños son muy majos, pero los nicas son la leche.
Si pasas de CR a Nicaragua puedes parar en Rivas y coger directamente el ferry a Ometepe. Además, ya que estás allí te das un paseíto hasta Granada, por ejemplo y puedes visitar la Laguna de Apoyo desde Catarina o Masaya y comprar artesanía por la cuarta parte de precio que en CR... Todo esto te tomaría 5-6 días en plan rápido.
Respecto a las fronteras. Bueno, en principio en la misma frontera no tiene por qué pasarte nada, son seguras.
La policía en Centroamérica, por regla general, es corrupta hasta lo inimaginable pero rara vez suele afectar en gran medida a los turistas y cuando te van a pedir pasta lo hacen directamente. Te sorprendería hasta qué punto tienen caradura cuando te toca vivir allí :-)